Công việc của Winnicott đòi hỏi rất nhiều kinh nghiệm quan sát trẻ nhỏ và người mẹ (bác sĩ nhi khoa), đây là điều kiện thuận lợi để ông phát triển lý thuyết về những trải nghiệm sớm của cá nhân, sự phát triển tâm trí, những trò chơi của ông và Squiggle game_trò chơi tương tác với những trẻ lớn. Winnicott mô tả trạng thái của một người nữ khi mới làm mẹ như “primary maternal preoccupation” (tạm dịch: mối bận tâm ban đầu của người mẹ). Đối lập với điểm nhìn của Melanie Klein và Fairnbairn, những nhà phân tâm này coi trẻ nhỏ đã có một cái tôi xác định từ khi mới sinh, Winnicott coi trẻ nhỏ ban đầu chưa tách biệt khỏi người mẹ, ông nói rằng: “There is no such thing as a baby”, có nghĩa rằng đứa trẻ không tồn tại đơn độc, trẻ cần một người mẹ, tình mẫu tử. Sự gần gũi, hoà hợp mẫu tử, những quan tâm chăm sóc lặp lại của người mẹ (facilitating enviroment) khiến trẻ dần dần nhận biết được sự phân tách của chính mình và người mẹ. Dần dần, sự chệch khớp trong mối đồng điệu mẹ-trẻ nhỏ khiến trẻ tăng sự đồng thuận (dù không mong muốn), điều này thúc đẩy tiến trình phát triển ego của trẻ. Trẻ chuyển từ trạng thái phụ thuộc tuyệt đối (absolute dependence) sang phụ thuộc tương đối (relative dependence) bắt đầu thích ứng với thực tế, nhận thức được sự phân tách của người mẹ và các bối cảnh liên quan. Sự thích nghi này cũng bao gồm sự phát triển cảm xúc liên cá nhân và cảm giác tội lỗi.
Ngay khi sự khác biệt giữa nhận thức của trẻ về “tôi” và “không phải tôi” rõ ràng hơn, nhiều trẻ cần một cách thức để lấp đầy khoảng hở (đối với trẻ là quá nhiều). Để diễn giải hiện tượng cầu nối cho khoảng hở này là sự tồn tại của hiện tượng chuyển tiếp (transitional phenomena). Không gian chuyển tiếp này mang đến một nơi chốn cho trẻ phát triển khả năng chơi và khả năng ở một mình. Trẻ có thể trở nên rối nhiễu khi thiếu môi trường “đủ tốt” (good-enough). Ví dụ, khi một người mẹ không hiện diện, thiếu hụt cảm xúc, rối loạn, khó chịu… hay khi đứa trẻ không được đáp ứng đủ nhu cầu. Khi người mẹ phản ứng không phù hợp với những cử chỉ của trẻ, trẻ nhỏ không thể trở nên tự nhiên, trẻ chỉ làm theo, bắt chước, tình trạng này có thể dẫn tới “false self”.
Winnicott cũng viết về ảnh hưởng trạng thái vô thức của người mẹ đến trẻ, bao gồm cảm xúc ghét vô thức của người mẹ hướng tới trẻ. Winnicott liên kết điều này với trạng thái thù địch của những kẻ phạm tội và cảm xúc ghét trong chuyển dịch ngược (countertransference). Bối cảnh phát triển này tiềm ẩn những nguy cơ bệnh lý liên quan đến sự khuyết thiếu của môi trường (sự thiếu hụt trong đáp ứng nhu cầu của trẻ hay sự kìm hãm trẻ). Từ đó, Winnicott liên kết đến sự thoái lui trong trị liệu phân tích tâm lý, theo ông, sự thoái lui là cách để tìm kiếm lại những trải nghiệm thiếu hụt. Nhà tâm lý có thể thúc đẩy xu hướng trưởng thành của thân chủ (bệnh nhân) nhằm tạo điều kiện cho khả năng tự chữa lành của thân chủ (bệnh nhân).
Winnicott chịu sự anh hưởng mạnh mẽ từ Melanie Klein, ông đón nhận những tư tưởng của Klein, đặc biệt những lý thuyết về thế giới nội tâm và đối tượng của thế giới nội tâm, huyễn tưởng vô thức. Winnicott khác biệt so với Klein ở lý thuyết những ảnh hưởng của môi trường và nhấn mạnh tầm quan trọng của những mối liên hệ ban đầu trong giai đoạn ấu thơ.
Cùng với Klein, Faibairn, ông là một trong những người sáng lập trường phái Mối quan hệ đối tượng Anh (British object-relations school), Winnicott mở rộng ảnh hưởng của mình đến công tác xã hội, giáo dục, tâm lý học phát triển, dịch vụ quản chế, thêm vào đó là những đóng góp tâm thần nhi và phân tâm học. Các tác phẩm của Winnicott được dịch ở phần lớn các ngôn ngữ ở châu Âu, được xuất bản tại Mỹ, Nam Mỹ, Nhật Bản và được quan tâm lớn ở Pháp, Ý. Tại Anh, tổ chức Independent Group của British Psycho-Analytical Society tiếp tục sử dụng lý thuyết của Winnicott, những ý tương trong quan sát trẻ nhỏ được áp dụng tại Anh và Mỹ_nơi được biết đến với sự thịnh hành của self-psychology.
Sau khi Winnicott qua đời, tổ chức Winnicott Trust được vợ ông thành lập, tiếp tục ấn bản những tác phẩm của Winnicott. Tổ chức Winnicott Trust tài trợ cho những nghiên cứu về mối quan hệ mẹ-con tại Winnicott Research Unit, đại học Cambridge. Tổ chức Squiggle Foundation được thành lập nhằm nghiên cứu những tư tưởng của Winnicott, tổ chức thường xuyên mở các chương trình và khoá học tại London.
Dịch từ: Jennifer Johns, Winnicott, Donald Woods (1896-1971), International dictionary of psychoanalysis, Macmillan (2005).